Charlie Winston nació el 14 de septiembre de 1978. Es hermano del cantante Tom Baxter.
Su primer disco fue "Make Way", editado en 2006. Fue grabado en los estudios Real World Studios, de Peter Gabriel, quien lo apoyó personalmente a lo largo de su carrera.
Su segundo disco, "Hobo", fue editado a comienzos de 2009 y debutó en el puesto 3 de los rankings de Francia, país donde vive Winston. En el mes de julio, "Hobo" llegó a liderar los rankings de ese país durante cuatro semanas. El primer single del disco fue "Like a hobo", que llegó a la cima de los rankings de Francia en abril del 2009; otros singles exitosos fueron "In your hands", "Kick the bucket" y "I love your smile", en cuyo video aparece la actriz Audrey Tatou (Amelie, El Código Da Vinci).
En noviembre de 2011 salió a la venta su tercer álbum, "Running Still", cuyo primer corte de difusión es "Hello alone".

Ha grabado también con artistas como Emilie Simon, Nouvelle Vague y Wax Tailor. Winston toca la guitarra, el piano y hace beatbox.