Bryan Hyland nació en Brooklyn, Nueva York, el 12 de noviembre de 1943. Consiguió su primer gran éxito cuando aún no había cumplido los 17 años. Tras fichar por el sello Kapp y comenzar a trabajar con músicos y compositores del Brill Building grabó una divertida canción trabalenguas titulada "Itsy Bitsy Teeny Weeny Polka Dot Bikini" y fue esta canción la que lo convirtió en uno de los teen idols más populares de Estados Unidos.

Tras este primer gran éxito de 1960, Brian Hyland compitió en ventas con cantantes como Paul Anka, Bobby Vee o Neil Sedaka y sus tiernas y románticas canciones llegaron hasta el otro lado del Atlántico.

La llegada de los Beatles a tierras americanas (1964) y la consecuente Invasión Británica pusieron fin a una época de la música americana y marcaron el inicio de otra. Brian Hyland afrontó esta nueva etapa acercándose a los sonidos del sunshine pop, del country pop y del folk.