Leighton comenzó su carrera a los 11 años, trabajando como modelo. Llegó a ser fotografiada por la ahora famosa directora de cine Sofia Coppola. Sin embargo, con el tiempo, se interesó más por la actuación y pronto comenzó a aparecer en algunos programas de televisión interpretando a personajes secundarios. El primer papel que obtuvo fue en “Law and Order” cuando tenía 13 años.
Desde entonces, ha trabajado en shows tales como “Boston Public”, “Crossing Jordan”, “7th Heaven”, “24”, “8 Simple Rules”, "House", etc.
Leighton disfruta mucho escribiendo y es muy buena cantante.
Actualmente es una de las protagonistas de la exitosa serie americana Gossip Girl.
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