Mordaz, inteligente, comprometido con su forma de sentir el arte, Bonnie ´ Prince´ Billy (tal su seudónimo), es considerado por muchos el heredero musical del gran Bob Dylan. Ya que tiene el talento, instinto, capacidad y la necesaria ambición que lo lleva a imaginar un mundo personal de emociones tan complejas que llega muy dentro, a lo más intimo de quién lo escucha, algo que pocos músicos son capaces de lograr. Pero Bonnie ´ Prince´ Billy es tan poliédrico y radical como los personajes diversos que ha ideado para editar sus discos. Después de probar suerte en la actuación en 1992 publica un primer LP, Ohio River Boat Song, con el seudónimo de Palace Songs. El resultado fué una pequeña obra maestra, en la cual se encontraban los primeros bosquejos de lo que lo que luego sería su carrera, entre las que destacamos una voz aguda de pájaro herido, letras de un profundo lírismo y capacidad para reinventar y llevar al límite los géneros más importantes de la música popular norteamericana: el folk, el country y el blues. En 1995, Palace Music, publica Viva Last Blues, un blues tan sombrío y lento en donde la soledad humana encontró su perfecto reflejo artístico. Adopta varios seudónimos como: Joya, Black Dissimulation, I See a Darkness, Ode Music y Guarapero: Lost Blues 2 son los álbumes que firmaría como Will Oldham. Ease Down the Road llega en 2001, utilizando el nombre por el que hoy es conocido: Bonnie ´ Prince´ Billy.