Paisley ha declarado que su amor por la música country se debe a su abuelo materno, Warren Jarvis, quien le dio su primera guitarra a la edad de 8 y le enseñó a tocarla. A los 12 años, Paisley escribió su primera canción, y a los 13 fue el acto de apertura de cantantes country como Ricky Skaggs y George Jones.

Paisley se graduó de la John Marshall High School en Glen Dale y luego se matriculó en la Universidad de Belmont (de 1993 a 1995). Si bien en la universidad, se reunió con Frank Rogers, un compañero de estudios que pasó a servir como su productor. Paisley se reunió también Kelley Lovelace, quien se convirtió en su socio a la hora de escribir canciones.

Después de graduarse de Belmont, Paisley firmó un contrato con EMI Music Publishing como compositor. Su debut como cantante fue con el sello Arista Nashville, con la canción, "Who needs pictures" (publicada 22 de febrero de 1999). En mayo de ese mismo año, hizo su primera aparición en el Grand Ole Opry. Siete meses más tarde tuvo su primer éxito # 1, con la canción "He Didn't Have to Be."

En 2000, Paisley hizo una aparición en el especial televisado a nivel nacional, "Route 66: Main Street America" que figuran en TLC (canal de televisión) y más tarde ese mismo año ganó el premio de la Country Music Association (CMA) Horizon y el premio de la Academy of Country Music como mejor nuevo vocalista masculino. Recibió su primera nominación del Premio Grammy un año más tarde en la categoria de mejor nuevo artista. El 17 de febrero de 2001, después de cuarenta actuaciones en el show, fue investido en el Salón de la Fama Opry.