En 2008 Gundersen produjo su primer EP, Brand New World (álbum) .Al principio de su carrera, comenzó a actuar en Seattle. Entre otros, se dice que Gundersen está influenciado por Ryan Adams , Dashboard Confessional y Neil Young .
En 2008, Gundersen colaboró con amigos y su hermana, que entonces tenía 16 años, para formar la banda The Courage . El grupo sirvió como su banda de acompañamiento mientras interpretaba canciones de Brand New World en clubes y cafés del estado de Washington. Más tarde, el grupo grabó un álbum en vivo, Live at The Triple Door (álbum The Courage) , bajo el nombre Noah Gundersen & The Courage en 2008. La banda se presentó en el Festival Folk de las Hermanas en 2008 y 2010 y evolucionó aún más, grabando su debut. Álbum, Fearful Bones , bajo el nombre de The Courage en 2010.